相談。。。のって？

私は好きな人が居ます。

最近はよく私と、仲の良い友達2人と
好きな人(s)と、仲の良い男友達(o)
とカラオケやゲームセンターに行ったりします

この間私の友達kちゃんが
「私o君の事が好きで明後日いつものメンバーで遊びに行くじゃん。二人っきりに少しで良いからしてくれない？」
私は勿論良いよって言いました。

告白したらしく帰りに成功した！って喜んでいました。

それから二人が凄く羨ましくなっていって自分が置いていかれてるような
感じがします。

Sが自分の事を好きなのかはわかりません。友達に聞いたら「この間の授業あったじゃんその時私ちゃんが『眼鏡をはずしたときのギャップとか萌え』っていってたじゃんあれからSがたまに眼鏡をはずしてるけど私ちゃんが
あんな事言ったからだよ！」って言われました

自分、凄く奥手？みたいな感じで緊張して「好きだよって伝えられたらどんなに楽になるか」ってよく考えています。

ここで質問です。
私は告白をするべきでしょうか。
そして、タイミング的なものはいつすればいいでしょうか？

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